1932 in Maryville, einem kleinen Bergdorf, im Osten von Tennessee, USA, wurde der GYPSY MC als Motorradclub von Lee Simerly gegründet und ist somit der älteste MC der Welt. Die ersten Mitglieder waren Lee´s Freunde und Verwandte. Zu dieser Zeit galten alle Motorradfahrer als Außenseiter in der Gesellschaft und in Anbetracht der damaligen wirtschaftlichen Krise in den USA, erhielten die Mitglieder des Gypsy MC den Beinamen „Sour Pickle of Society (saure Gurken der Gesellschaft)“. Daraus entstand der bis heute nahezu unverändert getragene "Pickle-Patch". Nach Ende des II. Weltkrieges (1948) übernahm Chuck, Lee´s Bruder, das Amt des Präsidenten. Von 1960 bis 1964 führte dann Jack, Lee´s Sohn, bekannt als Papa Jack, den Club. Der Gypsy MC wuchs und entwickelte sich langsam zu einer "kriminellen" Vereinigung. Papa Jack reorganisierte 1966 den Club, um das angeschlagene Ansehen der Motorradfahrer zu verbessern. Der GYPSY MC wurde Mitglied der AMA (American Motorcycle Association) und auch der TMRA (Texas Motorcycle Riders Association). Um sich von den sogenannten "1%" zu unterscheiden, auch äußerlich, wurde die Kutte im Stil der „goldene Mississippi-Spielerweste“ gehalten. Seit 1973 erfolgte eine massive Ausdehnung des Clubs innerhalb und außerhalb der Vereinigten Staaten. Es entstanden Chapter in Louisiana, Texas, New Mexico, Oklahoma, Kansas, Arkansas, Florida, Mississippi, Mexico und seit 1983 auch in Deutschland. Pappy Jim übernahm 1986-1994 das Amt des International President von Papa Jack. 1994 bis 2001 stand dann Bert Lynch, genannt „Erdin-Erdin“ als Chairman of the Board und International President an der Spitze des Gypsy MC. Erdin-Erdin legte altersbedingt sein Amt als Chairman of the Board ab und trat im Mai 2001 auch als International President in den wohlverdienten Ruhestand. Seitdem leitet Hap Simerly, Sohn des Gründers und Bruder von Papa Jack, den Club der zur Zeit aus 65 Chaptern mit mehr als 1.600 Mitgliedern besteht.1982 brachten Angehörige der amerikanischen Streitkräfte die Gypsy-Ideologie nach Deutschland. In Göppingen entstand das erste deutsche Chapter. Nach Zustrom deutscher Mitglieder, erfolgte 1983 die Gründung der Chapter Augsburg, München und Detmold. Das Chapter Detmold verließ den Gypsy MC, wechselte Colour und Kutte, und auch bedingt durch die Versetzung der GI´s, wurden das Chapter Göppingen geschlossen. Danach folgten die Chapter Dillingen a. d. Donau, Rosenheim, Stuttgart, Passau, Mering, Marktoberdorf. Für kurze Zeit gab es auch ein Chapter Italien/Veneto. Seit 2003 hat das Chapter Augsburg (heute wegen des Clubhauses in Gablingen, Chapter Gablingen) wieder ein neues Clubhaus. Anfang Juni 2008 feierten die deutschen Chapter ihr 25-jähriges Bestehen.